Телевизионный дебют Майли Сайрус случился в 2006 году, когда на Disney Channel вышла первая серия шоу «Ханна Монтана». Забавная девчушка Майли Стюарт, вынужденная вести двойную жизнь, быстро покорила сердца зрителей. Отличить экранную Майли от Майли в жизни реальной почти невозможно. Как и ее героиня, Сайрус в те годы отдает предпочтение коротким юбкам, майкам-алкоголичкам, мини-шортам, облегающим платьям и туфлям на каблуках – впрочем, без лишней сексуальности. Единственное, что позволяет себе певица в то время, – выход на сцену в ажурном боди на MTV Europe Music Awards.
К моменту завершения шоу «Ханна Монтана» Майли Сайрус становится частым гостем на красных ковровых дорожках – как правило, в компании бойфренда Лиама Хемсворта. Для выхода в свет певица выбирает нарядные платья с декольте.
В 2012 году Майли Сайрус шокирует поклонников ультракороткой стрижкой и окрашиванием волос в яркий блонд. Впрочем, главные выходки певицы еще впереди. Она по-прежнему носит платья, но уже не такие сексуальные, как еще год назад, а в повседневной жизни отдает предпочтение кожаным шортам, грубым ботинкам и джинсовкам oversize. С наступлением 2013 года в облике Сайрус становится все больше эпатажных элементов, будь то откровенная сетка, прозрачный гипюр в сочетании с черной кожей или яркая губная помада.
Апофеозом метаморфоз Майли Сайрус становится выступление на MTV Video Music Awards летом 2013 года, на котором певица появилась в латексном бикини телесного цвета. 20-летняя поп-звезда не постеснялась не только выйти полураздетой, но и исполнить довольно провокационный танец в компании Робина Тика. Вскоре после этого Майли Сайрус рассталась с Лиамом Хемсвортом и полностью обнажилась в видеоклипе «Wrecking Ball».