Несмотря на то, что Кендалл и Бен старались не афишировать свои отношения, встречаться они начали в мае 2018. Спустя год пара расстлась. Похоже, что недавно между ними снова вспыхнула искра. Кендалл была замечена на игре Бена в Уэллс Фарго Центре в Филадельфии, где базируется команда спортсмена.
E! News , что Кендалл регулярно приезжает туда ради Бена. Также ресурс сообщил, что: «На прошлой неделе модель была в Нью-Йорке. В четверг она отправилась в Филадельфию, чтобы встретиться с Беном после его игры в Бостоне. В Нью-Йорк Дженнер вернулась в пятницу утром по работе. Затем отправилась обратно, чтобы успеть матч в пятницу вечером. Они стараются не привлекать много внимания к своим отношениям».
Это не впервые, когда Кендалл пытается скрыть личную жизнь от посторонних глаз. В июне 2019 она изданию Vogue Australia, что хочет держать свои отношения подальше от публики и прессы, чтобы избежать неразберихи.
Слухи о разрыве пары впервые появились через несколько месяцев после того, как Кендалл и Бен начали встречаться в 2018. Но модель продолжала появляться на играх спортсмена, тем самым подтверждая, что они все еще вместе.
Официальный разрыв произошел в мае 2019. E! News сообщил, что Кендалл и Бен решили расстаться из-за расстояния.